Von 1959 bis 1961 konnte Maico das Militärmotorradmodell M 250/B in einer Stückzahl von etwa 10.000 an die Bundeswehr und den Bundesgrenzschutz ausliefern. Das Modell M 250/B löste die vorher verwendeten wenig geländegängigen Triumph- und DKW-Maschinen ab, wobei das Werk aus innenpolitischer Veranlassung und auf Grund der hohen Stückzahl die Hilfe der Zweirad-Union in Nürnberg in Anspruch nehmen musste. Die Zweirad-Union montierte etwa ein Drittel der produzierten Maschinen; jedoch lieferte Maico auch für die in Nürnberg erstellten Motorräder Motor, Tank, Gabeln und Naben.

Auch ein neuer Versuch im Bereich der Straßenmotorräder Mitte der 1960er Jahre schien zunächst sehr erfolgreich. Die MD 125, deren Leistung 1966 14,5 PS betrug, war die seinerzeit stärkste Serienmaschine ihrer Klasse. Allerdings bestand in Deutschland kein Markt für Motorräder dieser Größenordnung, bei Maico hoffte man auf entsprechende Absätze im Ausland.

1967 erschien im Fahrwerk der MD 125 ein Kleinkraftrad (eine heute in der Bundesrepublik nicht mehr gebräuchliche Motorradklasse bis 50 cm Hubraum) unter der Bezeichnung MD 50, ein Modell mit der unüblichen Drehschiebersteuerung. Jedoch war Maico mit diesem Modell nicht in der Lage, die Dominanz der Kreidler, Zündapp und Hercules-Maschinen in diesem Marktsegment zu gefährden, nicht zuletzt auch auf Grund der diversen Fertigungsmängel, die der MD 50 anhafteten und nie vollständig beseitigt werden konnten. So konnte auch das damals unübliche Sechsgang-Getriebe (ab 1972), das hervorragende Fahrwerk, der konstruktionsbedingt eher wartungsarme Motor und der im Verhältnis zur Konkurrenz günstige Kaufpreis nicht verhindern, dass die MD 50 einen schlechten Ruf hatte. Auch die MD 250, eine 250 cm-Variante, zuletzt in der wassergekühlten Version MD 250 WK auf dem Markt, und der Versuch mit der Maico RS 125, ein Motorrad für den Straßenrennsport, gebaut in den 1970er Jahren, brachte Maico keinen kommerziellen Erfolg.

Einen geradezu legendären Ruf hingegen hatten die ab Mitte der 1960er Jahre von Maico entwickelten Geländemotorräder, die den Erfolg des Unternehmens durch eine Vielzahl von Erfolgen im Motocross-Sport in den 1970er Jahren begründeten. Die Fahrer des Maico-Rennteams stellten in 20 Jahren nicht nur 50 Motocross-Weltmeister, sondern errangen auch eine Vielzahl von weiteren Preisen. Unter anderem war Hans Maisch, der Sohn von Wilhelm Maisch einer der erfolgreichen Maico-Werksfahrer.